Isomer   이성질체

1. 이성질체 (Isomer), 이성질 현상 (Isomerism)

  ㅇ 두 화합물이, 동일한 종류의 원소를 정확히 같은 수로 포함하고 있을 때라도,
     - `분자식은 같으나, 다른 구조식(다양한 구조를 갖음)`을 갖기에, 성질이 다른 화합물

  ㅇ 이에따라, 물리적 성질(녹는점,끓는점,밀도 등) 및 화학적 성질(반응성 등)이 다름
     - 원자의 종류,수는 같으나, 
     - 원자의 배열,배향 등이 달라,
     - 그 성질,반응성이 전혀 다름

  ㅇ 특히, 유기화합물에서는,
     - 같은 분자식이라도, 서로다른 구조식을 갖는 경우가 많으며,
        . 그 연결 구조가 이중결합, 삼중결합 또는 탄소 사슬이 계속 가지를 뻗을 수도 있음
     * 즉, 탄소 원자의 수가 많아질수록, 가지들을 다르게 구성할 가능성이 증가하며,
        . 따라서, 탄소 수가 많은 유기화합물은, 이론적으로 많은 이성질체를 가질 수 있음


2. 이성질체 분류

  ㅇ 구조 이성질체 (structural isomer, constitutional isomer)
     - 분자식은 같으나, 원자들 간의 연결 방식이 다름                 ☞ 아래 3항 참조
        . 즉, 원자의 종류,수는 같지만, 분자 내 원자들 간의 배열(연결 방식,결합 방식)이 다름
        . 특히, 탄소수가 4 이상인 알케인의 경우에,
           .. 탄소수가 증가할수록 수많은 구조 이성질체를 갖을 수 있음   ☞ 알케인 종류 참조

     - 종류
        . 골격 이성질체, 작용기 이성질체, 위치 이성질체
        . 배위 이성질체 (coordination isomer)
           .. 例) [Cr(NH3)5SO4]Br, [Cr(NH3)5Br]SO4 쌍
           .. 例) [Co(en)3][Cr(ox)3], [Cr(en)3][Co(ox)3] 쌍
        . 연쇄 이성질체 (linkage isomer) 등

  ㅇ 입체 이성질체 (stereoisomer)
     - 원자 간 연결 방식은 같지만, 공간적 배열이 다름
        . 원자의 종류,수,연결(결합) 방식까지도 같으나, 원자들의 3차원 공간 배열이 다름
           .. 분자 내 원자들의 배열까지 같으나, 공간에서 일부 작용기들의 배향이 다름

     - 기하 이성질 현상 (geometrical isomerism), 시스-트랜스 이성질 현상 (cis-trans isomerism)
        . 원자 또는 원자단이, 고정된 고리나 결합 주위에서, 위치를 달리함
           .. 시스 이성질체 (cis isomer) : (치환기가) 같은 방향 (例 : 메틸기 -CH3)
           .. 트랜스 이성질체 (trans isomer) : (치환기가) 반대 방향

            
        . 여기서, cis, trans 형태는, 
           .. 분자의 구조적 배치가 달라, 다른 화학적,물리적 성질을 가짐

     - 광학 이성질 현상 (optical isomerism)
        . 거울상 이성질체 (enantiomer)  :  (통상, 키랄 물질 이라고 칭함)
           .. 서로 거울상 임
               ... 즉, 겨울상 처럼, 서로 마주볼 수는 있으나, 평면 하에서는 겹쳐치지 않음
               ... 例) 왼손과 오른손
           .. 화학적 성질은 같으나, 광학적,생리적인 성질은 다름
           .. 생물학에서 중요 
               ... 오른손잡이 물질이 큰 약효가 있으나, 
               ... 왼손잡이 물질은 약효가 없거나 독성이 있을 수 있는 등
           .. 例) 탄소 원자 주위에 4개 작용기가 모두 서로 다른 경우
                  
           .. 키랄, 비키랄 차이
               ... 둘 다 거울상을 갖지만, 겹침 가능 여부에서 차이남
               ... 구(공)은, 거울상 갖지만 겹칠 수 있어 비키랄
               ... 왼손,오른손은, 거울상 갖지만 겹칠 수 없으므로 키랄
      
        . 비 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 (diastereomer)
           .. 서로 거울상이 아닌, 나머지 모든 입체 이성질체를 말함
           .. 기하 이성질체(시스-트랜스 이정질체)도 이에 속함


3. 구조 이성질체 例)

  ㅇ  C2H6O : 에탄올, 다이메틸 에터
       
     - 에탄올(에틸알코올)의 산소는, 탄소와 수소 사이에 결합되어 있으나,
     - 다이메틸 에터의 산소는, 두 탄소 사이에 연결되어 있음

  ㅇ  C3H6O : 아세톤(acetone), 산화 프로필린(propylene oxide)
       
     - 아세톤은, 케톤기(-CO) 구조를 갖음
        . 중앙에 이중 결합을 가진 산소 원자가 존재 
     - 산화 프로필린은, 에폭사이드 (고리형 에터기 : -O-) 구조를 갖음 
        . 탄소 2개,산소 1개로 이루어진 삼각고리를 이룸

  ㅇ  C4H10 : 뷰테인(부탄), 메틸프로페인(이소부탄)
       
     - 노말 부탄(n-butane, normal butane)은, 4개 탄소 원자가 직선 형태의 사슬로 연결됨
     - 이소 부탄(i-butane, isobutane)은, 3개 탄소 원자들로 이루어진 주 사슬로부터,
        . 짧은 가지 형태로 1개 탄소 원자가 나와 있는 구조