1. 헤테로 원자 (Heteroatom)
※ 헤테로 (hetero-) : "서로 다른","이질적인"이라는 뜻의 고대 그리스어 접두어
- 탄소(C),수소(H) 중심 구조에, "다른 종류의 원자"가 들어감을 의미
ㅇ 유기화합물 내 탄소(C),수소(H) 이외로 포함되는 원자
- 탄소 골격을 이루는 탄소,수소 이외 원소의 원자들을 일컬음
. 例) 질소(N),산소(O),황(S),인(P),할로젠(X) 등
ㅇ 특징
- 비공유전자쌍 (lone pair)을 가짐
. 이 전자쌍이 H+ (양성자)를 받아들일 수 있어,
. 이것 때문에 염기성(Brønsted base)을 띔
- 동시에 전기음성도(χ)가 큼
. 탄소 전자 끌어당김 (유도효과, −I effect)
. 탄소 원자가 전자 부족(δ+) 상태가 되어, 반응성 증가 (전자친화적 공격 받기 쉬움)
ㅇ 역할
- 유기 분자의 성질 변화 핵심 요소
. 분자의 극성, 반응성, 산염기성, 수소결합 등에 큰 영향
2. 헤테로 고리 화합물 (Heterocyclic Compound)
※ 헤테로 고리 (Heterocycle) : 헤테로 원자를 포함하는 고리(ring) 구조
- 보통, "헤테로 고리 화합물"의 구조적 핵심 부분을 의미
ㅇ 고리 안에 헤테로 원자가 포함된 고리 화합물
- 例)
. 피리딘 : 고리 내 N 포함
. 퓨란 : O 포함
. 티오펜 : S 포함
ㅇ 의약품, 생체분자, 염료, 반도체 재료 등에 매우 중요
3. 헤테로 원자 치환 (Heteroatom Substitution)
ㅇ 탄화수소 골격 내 일부가 헤테로 원자로 치환되는 현상
4. 헤테로 결합 (Hetero Bond)
ㅇ 헤테로 원자가 포함된 결합
- 例) C–O, C–N, C–S 등