Nucleophile, Electrophile   친핵체, 친핵성, 친전자체, 친전자성

1. 친핵체, 친핵성, 친전자체, 친전자성

  ㅇ 친핵체 (Nucleophile)     ↔   친전자체 (Electrophile)
     - 어원 : 양 전하(+)를 가진 핵(Nucleus)을 좋아한다는(Philos), 합성어
        . 여기서, 핵은, 양 전하(+)를 띤 원자핵 또는 전자 부족 중심을 의미함
     - 핵을 좋아하는 화학종 (chemical species)
        . 음 전하 또는 음의 극성을 띤, 전자가 풍부한 화학종
        . 例) 암모니아(NH3), 물, 수산화 이온(OH-), 염소 음이온(Cl-) 등
     - 특히, 화학 반응시에, 친전자체에게 전자쌍을 내어주면서, 분자를 이룸
        . 전자쌍을 내어줄 수 있으므로, 염기성을 띔                ☞ 루이스 산 염기 정의 참조
        . 전자쌍을 내어줄 수 있는 원천 例) : 고립 전자쌍, π 결합
           .. 고립 전자쌍 (Lone Pair) : NH3, H2O, OH-, Cl- 등
           .. π 전자 (π 결합) : 알켄 (이중결합), 벤젠 고리 등

  ㅇ 친핵성 (Nucleophilicity)
     - 친핵체가 친전자체를 공격하는 능력 또는 경향
        . 일반적으로,
        . 전자 밀도가 클수록 커짐
        . 음 전하를 띨수록 커지는 경향
        . 입체 장애(Steric Hindrance)가 작을수록 커짐
        . 용매 종류의 영향도 큼

  ㅇ 친전자체 (Electrophile)
     - 전자쌍을 받아들이는 화학종
        . 전자가 부족(Electron Deficient)한 화학종
        . 전자 밀도가 낮은 중심을 가짐
        . 전자를 끌어당기는 성질이 있음
     - 통상, 양 전하(+)를 띠거나, 전자가 부족한 화합물

  ㅇ 친전자성 (Electrophilicity)
     - 친전자체가 전자쌍을 받아들이려는 능력 또는 경향
        . 일반적으로,
        . 양 전하가 클수록
        . 전자 부족성이 클수록
        . 전자를 끄는 치환기가 있을수록
        . 친전자성이 커짐

  ㅇ (상호 관계)
     - 친핵체는, 전자를 제공하고,
     - 친전자체는, 전자를 받아들여,
     - 둘 사이에 공유결합이 형성되면서 화학 반응이 진행됨
     - 대표적 반응
        . 친핵성 치환 반응 (SN1, SN2)
        . 친전자성 첨가 반응
        . 친전자성 방향족 치환 반응 (EAS) 등