1. 카보닐기, 카르보닐기 (Carbonyl Group, >C=O 기)
ㅇ 탄소(C)가 산소(O)와 이중결합(C=O)을 형성하는 구조
2. 카보닐기가 포함된 주요 작용기 및 그 유형
※ (여러 다른 종류의 작용기가, C=0 이중결합을 핵심 구조로 갖음)
ㅇ 카보닐기에 탄소(C)와 수소(H) 만 결합된 형태
- 알데하이드기 (R-CHO) : 탄소 사슬의 끝에 카보닐기가 위치하며, 이에 수소 원자가 결합됨
. 포름알데하이드 (HCHO), 아세트알데하이드 (CH3CHO)
- 케톤기 (R1-CO-R2) : 카보닐기에 결합된 2개의 알킬기를 가짐
ㅇ 카보닐기에 전기음성도가 큰 원자(Cl,O,N)가 결합된 형태
- 카복실기 (-COOH)
- 에스터기 (-COO-)
- 아마이드기,아미드기 (-CONR2,CONH2,CONHR)
- 산 염화물 (-COCl)
3. 카보닐기의 특성
ㅇ 카보닐기는 극성이 있으며, 분자의 친핵성 및 친전자성을 유도함
- 산소 : (친핵체, 루이스 염기로 작용)
. 전기음성도가 높아 전자를 강하게 끌어당기며, 비공유 전자쌍을 제공하기 쉬움
- 탄소 : (친전자체, 루이스 산으로 작용)
. 산소로 인해 전자 밀도가 낮아져, 부분적으로 양전하(δ+)를 띠며, 전자쌍을 끌어당김
. 친핵체와 쉽게 반응
ㅇ 여러 다양한 화학반응이 일어나기 쉬움
- 그 이유로는,
. 전자가 부족한 탄소
. 쉽게 끊어지는 파이결합
4. 카보닐 화합물, 카르보닐 화합물 (Carbonyl Compound)
ㅇ 카보닐기인 `>C=O` 구조를 갖는 화합물
ㅇ 종류
- 카보닐기에, 탄소(C)와 수소(H) 만 결합된 형태
. 알데하이드 (aldehyde) : 카보닐기에 적어도 1개의 수소 원자가 결합된 구조
. 케톤 (ketone) : 카보닐기에 결합된 2개의 알킬기 또는 아릴기를 갖음
- 카보닐기에 전기음성도가 큰 원자(Cl,O,N)가 결합된 형태
. 카복실산 (carboxylic acid) : 카복실기(-COOH)를 포함하는 유기 화합물 (RCOOH)
. 산 염화물 (acid cholride)
. 에스터 (ester)
. 아마이드 (amide) 등
ㅇ 명칭 : 카보닐기를 포함한 유기 화합물을, 옥소 화합물이라고도 총칭함
ㅇ 응용 : 불포화 결합(이중결합)을 갖으므로, 반응성이 풍부하며, 합성 화학에 많이 이용됨
- 카보닐 화합물은, 합성 화학에서 중요한 역할을 하며, 극성 및 이중결합의 특성 때문에,
다양한 반응성을 보임
. 친핵성 첨가 반응, 알돌 반응 등