1. 치환기 (置換基, substituent, substituent group)
ㅇ 유기 화합물인 탄화수소체 내 수소 원자가,
- 다른 원자단으로 치환되면서,
- 이로부터 유도체가 생성되었을 때,
. (유도체 : 탄소,수소 이외에 다른 원소들도 포함하는 경우)
- 이때, 수소 원자 대신에 도입된(대체된) 원자단을 일컬음
ㅇ 대부분, 부수적인 역할이나,
- 때론, 본체 역할을 하기도 함
ㅇ 구조(구성)적으로, 알킬기와 작용기로써, 크게 구분 가능
2. 알킬기와 작용기
ㅇ 알킬기 (Alkyl Group) ☞ 알킬기 (메틸기 -CH3, 에틸기 -CH2CH3 등) 참조
- 알케인계에서 유도된 치환기
. 알케인(CnH2n+2)에서, 수소 원자 1개를 빼고, 남아있는 부분 구조(CnH2n+1-)
- 기호 : R
. 통상, 다음과 같은 결합 형태를 보임 : (알킬기 R) - (작용기)
- 한편, 알케인 그 자체로는,
. 작용기가 없으며, 특정 조건이 아니면 반응하지 않음
. 즉, 알킬기 자체로는 안정적이지 않고, 큰 화합물의 단지 일부분이 됨
ㅇ 작용기 (Functional Group)
- 위 알킬기(R) 이외의 치환기를 총칭
- 기호 : -OH 기, -COH 기, -COO- 기, -O- 기, -COOH 기 등
3. 작용기 (作用基, Functional Group)
ㅇ 알킬기(R) 이외의 치환기를 총칭
ㅇ 유기화학에서, 특징적인 화학 반응(역할)을 담당하는 부분
- 유기 분자들이 어떻게 반응 또는 작용하는가를 결정하는 중심
- 다른 분자에서도 비슷한 작용을 하는 기 (作用基)
ㅇ 결국, 유기 화합물의 화학적 성질을 결정하는 원자들의 그룹
- 유기 화학 반응의 중심을 이루는 원리 임
. 유기화합물을 계열별 분류가 가능토록 하는 구조적인 특징을 이룸
- 모든 유기물질 반응은 크기나 복잡성에 무관하게, 그 분자들이 갖는 작용기에 의해 결정됨
ㅇ 만일, 작용기가 같으면, 다른 분자라도 화학적 성질이 유사함
- 작용기 내 전자 밀도 분포가 유기 화학 반응성에 중요한 역할을 함
ㅇ 다른 명칭으로,
- 관능기(官能基), 기능기(機能基), 기능원자단(機能原子團) 이라고도 함
4. 주요 작용기
ㅇ 하이드록시 기, 히드록시 기 (Hydroxy Group, -OH 기), 수산기 (水酸基)
- 주로, 끓는점이 높고, 알칼리 금속과 반응함
. 알코올류 (R-OH)
.. 메탄(CH4) => 메탄올 (CH3-OH)
.. 에테인(C2H6) => 에탄올 (C2H5-OH)
. 페놀류 (C6H5-OH, PhOH, ArOH)
.. 방향족성 고리에 결합된 수소 원자가 수산기로 치환된 화합물을 총칭
.. 벤젠(C6H6) 고리 => 페놀 (C6H5-OH)
ㅇ 에스터 기 (Ester, -COO- 기)
ㅇ 에터 기, 에테르 기 (Ether, -O- 기)
- 2개의 알킬기(R)가 산소(O)에 의해 결합된 구조 : R1-O-R2
. 다이메틸 에터 : CH3-O-CH3
. 다이에틸 에터 : CH3CH2-O-CH3CH2
- 구분 : 사슬형 에터, 고리형 에터
ㅇ 카르복실 기, 카복시 기 (Carboxyl Group, -COOH 기 or –CO2H 기)
- 카복실산 (carboxylic acid, RCOOH) : 카복시기(-COOH)를 갖는 화합물을 총칭
ㅇ 아미노 기 (Amino Group, -NH2 기)
- 암모니아(NH3)에서 수소 원자 하나가 떨어져 나간 형태의 작용기
- 아미노기를 포함하는 유기 화합물 : 아민 (R-NH2)
ㅇ 페닐기 (Phenyl Group, -C6H5 기) : 방향족
- 벤젠(C6H6)에서, 수소 원자 1개를 떼어내면, 작용기(페닐기)로 작용함
- 벤젠 내 `육각형 고리 및 3개의 파이 결합`이, 하나의 작용기를 이룸
- 벤젠 고리가 다른 기에 연결되어 있을 때, 작용기로 작용함
- 例) 페닐 사이클로헥사인 :
. 페닐기가, 육각형 사이클로헥사인 고리에 결합되어 있음
- 例)
ㅇ 비닐기 (-CH=CH2 기) : 비닐 화합물
ㅇ 카보닐기, 카르보닐기 (Carbonyl Group, >C=O 기) : 카보닐 화합물
* 탄소 사슬의 중간에 있는 탄소 원자(C)가 산소 원자(O)와 이중 결합을 갖는 원자단
- 알데하이드 기, 알데히드 기 (Aldehyde Group, -COH 기, -CHO 기) : R-CHO
. 때론, 폼일기, 포르밀기 (Formyl Group) 또는 메타노일기 (Methanoyl Group) 라고도 함
- 케톤 기, 케토 기 (Ketone Group, -CO 기) : R1-CO-R2
. 카보닐기에, 2개의 알킬기가 연결됨
ㅇ 나이트로기 (-NO2 기) : 나이트로 화합물
ㅇ 나이트릴기(사이아노기) (-cn 기) : 나이트릴 화합물
ㅇ ... (작성중) ...
5. 유기 화합물 반응성 패턴 분류
ㅇ 단일 결합 만 있는 작용기 : 제거반응,치환반응이 일어남
- 例) 알코올, 할로 알케인,아민
ㅇ 이중 혹은 삼중 결합이 있는 작용기 : 첨가반응이 일어남
ㅇ 단일 및 이중 결합이 모두 있는 작용기 : 치환반응이 일어남